Модельный скаут нашел Эшли в ее родном Канзасе, когда ей было всего 12. Одноклассники уже тогда звали ее не иначе, как «наша большая целлюлитная подружка». В 17 лет, после того как фотосессии у местных фотографов уже не приносили ей должного удовлетворения, Эшли перехала в Нью-Йорк, однако столкнулась с множеством карьерных препятствий из-за своих пышных форм, далеких от идеала того времени. Шел 2004 год, и о бодипозитиве еще никто ничего толком не слышал: все были помешаны на женских параметрах, зачастую граничащих с болезненной худобой.
«Обычно дело было так: съемочная площадка с кучей народа – фотографы, стилисты, имиджмейкеры... И я. Все они отпускали шуточки а-ля „пора бы убрать шоколадки в дальний шкаф” или что-нибудь такое в этом роде. Даже мои собственные агенты говорили мне, что я становлюсь слишком толстой, и настаивали на бесконечных диетах. Это продолжалось довольно долго, – рассказала Грэм. – Стресс был жутким. Спустя какое-то время меня начали спрашивать: ты ведь понимаешь, что твоя модельная карьера близка к концу? Что ты будешь делать, Эшли? Но я не знала, что мне делать. В определенный момент я действительно готова была сдаться, настолько болезненным это все было для меня». По словам модели, единственный человек, который поддержал ее в то время, была ее мама — Линда.
«Она сказала: не вздумай уезжать. Останься, постарайся разобраться со всем этим, я уверена в тебе и твоих силах. И я осталась... Если честно, все, что мне было нужно, – это принятие и любовь, и этого моя мама дала мне в достатке. Я очень благодарна ей за тот разговор, до сих пор», – поделилась Эшли.