Ди Каприо сыграет Рика Далтона, актера, получившего известность благодаря телесериалу-вестерну (и живущего рядом с Шэрон Тейт). Питт же снимется в роли Клиффа Бута, дублера Далтона. По словам Тарантино, его персонажи пытаются выжить в новых реалиях, «которые больше не узнают». Также он добавил, что переговоры с актерами были очень напряженными, а Ди Каприо на одном из этапов обсуждения едва не отказался от роли. «Я работаю над этим сценарием пять лет, а живу в округе Лос-Анджелес большую часть жизни, я жил здесь и в 1969 году, мне тогда было семь лет. Я очень рад возможности рассказать историю о Лос-Анджелесе и о Голливуде, которых больше нет», – заявил Тарантино.